出身地 : アメリカ／カリフォルニア州ロサンジェルス ■監督、レオ・ペンと女優、アイリーン・ライアンの下に生れる。兄、マイケル、ショーン共に俳優に。１２歳の頃から父に演技を学ぶが、スポーツが得意でレスリングや空手に熱中。、ボクシングではプロとの試合経験もあるという。高校時代にはヴェトナム戦争に関連した８mm作品を作ったりもした。８３年、「ランブルフィッシュ」で映画デビュー。「フットルース」や「ペイルライダー」、「ロンリー・ブラッド」と出演して経験を重ねていく。しかしやがて麻薬に手を出してしまい低迷しそうになるが、兄ショーンの支援もあって復帰。「レザボアドッグス」以降は個性派俳優としての地位も確立して活躍を続けている。９６年の「フューネラル」ではヴェネチア国際映画祭の助演賞を受賞した。しかし０６年、自宅で死亡しているところを発見された。