名門イェール大学で史学を専攻しながら数々の舞台経験を積み、卒業後ＮＹに移り、シグニチャー・シアター・カンパニーに在籍し下積み生活を送る。９６年の「真実の行方」での大規模なオーディション（ディカプリオの名前もあったとか）で見事に選ばれ映画デビュー。しかもその役でアカデミー賞助演賞候補に上がり一躍注目される（ＬＡ批評家協会賞、ゴールデン・グローブ賞を受賞）。その後「アメリカン・ヒストリーＸ」でもアカデミーにノミネート。「ファイト・クラブ」ではブラピを食わんばかりの存在感で熱演。００年の「僕たちのアナ・バナナ」では監督にも進出した。