1970年にウィスコンシン州ミルウォーキーに生まれる。ＦＢＩ捜査官で厳格な父と元教師で作家の母という家庭で育つ。父の仕事の関係でしばしば引越しを余儀なくされ、内気な少女時代を過ごす。しかし、早くから女優に対する情熱だけは人一倍だったが、彼女が女優を目指すことを家族は快く思わなかったらしい。それでも彼女の母親はハリウッドのオーディションに向かう彼女を車で送り迎えしてくれたという。高校を卒業後ロサンジェルスに引っ越したへザーは徐々に映画で小さな役を手にするようになる。88年の「運転免許証」で本格的な女優デビューを果たす。翌年も「ドラッグストア・カウボーイ」で主要キャストの一人を務めるなど順調にステップアップするかに見えたキャリアだったが、なかなかブレイクするまでには至らなかった。このころ在学中のＵＣＬＡ（２年で中退）で、ヘザーを俳優ジェームズ・ウッズが見初め、二人は一時期交際することとなる。ヘザーの女優としてのキャリアが転機を迎えたのはポール・トーマス・アンダーソン監督によるカルトムービーの傑作「ブギーナイツ」（97）でのローラーガール役。この作品で、そのベビーフェイスに似合わない大胆なヌードを披露して一躍ハリウッド注目の存在となる。そして、99年に大ヒット作「オースティン・パワーズ：デラックス」にヒロインとして出演、女優としての地位を確固としたものにした。その後は、「フロム・ヘル」「キリング・ミー・ソフトリー」とヒット作を連発、単なるセクシー系女優から実力を兼ね備えたトップ女優へと着実な成長を続けている。