映画監督を夢見るまったく無名の青年が、憧れのドリュー・バリモアと１ヵ月に以内にデートをすると誓い、コネもない中、情熱と素朴な人柄だけを武器に、限りなく細い糸を手繰りながら実現へと近づいていくさまを追った爽快ドキュメンタリー。６歳の時に「Ｅ.Ｔ.」を観て以来ドリュー・バリモアに心奪われてしまった27歳の青年ブライアン。仕事もなく恋人もおらず、人生に行き詰まりを感じていた彼は、ある日、クイズ番組で賞金1100ドルを獲得する。クイズの最後の答えが“ドリュー・バリモア”だったことから、勝手に運命を感じてしまうブライアン。彼は賞金の1100ドルを元手に、長年の夢だったドリューとのデートを実現させるため、30日後には返却しなければならない高級カメラを手に、壮大な冒険の旅に出るのだった。