モデル出身の若手俳優ＤＪクオールズが冴えないおバカな高校生を演じる青春学園コメディ。気が弱くて、女の子にも全然モテない高校生が、一大決心の末に不良の友人の力を借りてクールな男に大変身するさまをコミカルに描く。「メリーに首ったけ」の脚本に関わったエド・デクターの監督デビュー作。
ディジーは小心者でみんなからいじめられてばかりいる冴えない高校生。そんな彼は、ある日ふとした誤解から刑務所送りとなってしまう。しかし、同室となった黒人の不良青年ルーサーが、そんなディジーに同情し、学園のヒーローに変身させてあげると約束する。さっそくルーサーから“クールな男”になるための様々なレッスンを受けるディジー。そして、新たな名前ジルとＩＤを手に、同じ街の別の高校に転校するのだった。するとレッスンの甲斐あり、彼はまたたく間に女の子にモテモテのバラ色の学園生活を満喫することになるのだが…。