「ミッション・トゥ・マーズ」のジェリー・オコンネルと「アメリカン・パイ」のシャノン・エリザベス出演の青春コメディ。プレイボーイ８人組が“誰が最後まで独身でいられるか？”を巡って賭けを行い、次々と脱落していく中、最後に残った二人の間で繰り広げられる賞金50万ドルを懸けた壮絶なダマし合いを描く。
７年前、友人の結婚式に列席したプレイボーイ８人組は、新郎の情けない姿を見て、自分たちは独身を貫こうと決意し、“トムキャッツ”を結成、ひとつの賭けを開始した。それは、毎年全員で積み立てをしていき、最後まで独身を貫いた者が賞金を独り占めできる（ただしゲイになったらアウト）というもの。しかし、一人また一人と美女の罠にハマり、結婚を余儀なくされていった。残るはマイケルとカイルの２人だけ。賞金はいまや50万ドル！ そんな矢先、マイケルは美女にダマされて巨額の借金をしてしまい１ヵ月以内に返済しないと命がない、という危機に直面してしまう。