キリスト教系の高校を舞台に、期せずして神様の教えに背く事態に陥った迷える少女の“救済”への道のりをユーモラスに綴るシニカル・コメディ。同性愛や10代の妊娠という問題を取り上げ、キリスト教を皮肉る内容が一部の信者から反発を招くなど全米で物議を醸した問題作。主演は「ドニー・ダーコ」のジェナ・マローン。共演に、マンディ・ムーア、マコーレー・カルキン、パトリック・フュジット。監督はこれが長編デビューのブライアン・ダネリー。
バプティスト系の高校に通うメアリーは、信仰を何よりも大切にしている敬虔なクリスチャン。親友のヒラリー・フェイや“清い交際”をしているボーイフレンドのディーンもみな熱心なクリスチャン。完璧な人生を歩んでいると思われたメアリーだったが、ある日ディーンから“自分はゲイかも知れない”と告白される。ディーンを救いたい一心でヴァージンを捧げたメアリー。しかし、ディーンはやはりゲイのまま。挙げ句にメアリーはやがて自分が妊娠したことを知る。メアリーが信じて疑わなかった世界は、突然に音を立てて崩れはじめ…。